Skipper Selection
Skipper Selection
Skipper Selection
Put your talent at the helm to the test and join the Different Sailing team. We are looking for Skippers and Co-Skippers ready to turn their passion into a profession, leading our crews through training courses and educational cruises in Italy and abroad. This selection is not just a technical test, but an immersion into our philosophy of the sea: responsibility, competence, and team spirit.
During the training and alignment weekend, you will have the chance to demonstrate your boat and crew management skills, fully living out our motto: Have Fun Sailing. This is the ideal gateway for those wishing to join a center of excellence and sail as a key member of our staff and partner flotillas.
At the end of the course, a final evaluation will take place: our instructors will provide in-depth feedback on your technical and interpersonal skills, evaluating your official placement within the team for the upcoming seasons.
- Departure: Marina di Nettuno / Port of Ostia.
- Level: Expert (command aptitude and responsibility required).
- Certification: Evaluation for placement within the Different Sailing and Sailsquare staff.
How is our Skipper Selection structured?
Different Sailing organizes a Skipper Selection (alignment and training) that begins with a live online test of 32 questions, with a maximum time of 32 minutes to complete (approximately 1 minute per question).
- If your score is > 25: Different Sailing offers you the opportunity to participate in the Skipper Selection for free.
- If your score is between 23 and 25: The cost of the selection will cover only the raw weekend expenses, totaling €90.
- If your score is between 18 and 23: The course fee is €150.
- If your score is < 18: The fee is €220.
What kind of experience is it?
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Social & good vibes
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Relax
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Photos & great moments
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Family-friendly
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Sailing: basics & maneuvers
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Nature & views
What you'll learn on board
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Technical Check-in: Managing diagnostics and performing a complete hull inspection prior to departure.
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Briefing and Leadership: Conducting pre-departure briefings and managing the psychological dynamics of an inexperienced crew.
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Maneuvers and Mooring: Perfecting mooring, anchoring, and piloting techniques under various conditions.
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Offshore Sailing: Mastering the handling and navigation of sailing vessels 45 feet and larger.
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Advanced Safety: Implementation of safety procedures and navigation techniques in heavy weather.
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Route Planning: Development of the Passage Plan and in-depth meteorological analysis.
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Electronic Instrumentation: Professional use of onboard software and navigation instruments.
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Troubleshooting: Main onboard maintenance tasks and the ability to quickly resolve technical issues.
Teaser video
Have Fun Sailing. Put yourself to the test and start your journey to officially join our team and partner flotillas!
What our guests say
Trustindex verifica che la fonte originale della recensione sia Google. Ottima esperienza.Pubblicato su Alessandro RotilioTrustindex verifica che la fonte originale della recensione sia Google. Ho partecipato all'ultimo Corso Skipper 2025. Esperienza bellissima, il coach Matteo è stato gentile, preparato e professionale, mette tutti a proprio agio. L'integrazione tra l'equipaggio è stata perfetta "a uniso". Grazie alla nuova barca da 51 piedi di Different Sailing la permanenza a bordo è stata magica e confortevole. Teoria e tanta pratica a 360, strumentazione di ultima generazione, winch elettrici e avvolgi randa sull'albero. Esperienza che tutti dovrebbero fare a prescindere. Dietro a tutto questo naturalmente c'è Simone, persona di grande esperienza e talento che da anni trasforma le persone in il veri marinai, velisti e comandati. Grazie Different SailingPubblicato su paolo RannoTrustindex verifica che la fonte originale della recensione sia Google. Corso skipper consigliato! Matteo un ottimo istruttore, e compagnia stupenda!Pubblicato su Alessandro MazzellaTrustindex verifica che la fonte originale della recensione sia Google. Appena terminato il corso skipper, è stata un’esperienza fantastica!! Grazie all’imbarcazione messa a disposizione e alla professionalità dello skipper Matteo abbiamo trascorso un fantastico weekend tra le isole di Ponza e Palamrola. Navigazione notturna, manovre di ancoraggio ed ormeggio, e tutto il resto per acquisire maggiore esperienza di vela, hanno reso il corso uno steep fondamentale per continuare a praticare questa passione. Spero di uscire di nuovo in mare quanto prima con Different Sailing !!Pubblicato su GIORGIO STAZITrustindex verifica che la fonte originale della recensione sia Google. Esperienza bellissima sia sotto il profilo "didattico" ( si impara davvero stando sul pezzo!) che umano avendo avuto la fortuna di far parte di un gruppo davvero top!!! E grazie a Matteo che ci ha davvero lasciati "liberi di imparare" senza timore per i nostri errori, ma lasciandoci tanta libertà di sbagliare, capire ed imparare per non sbagliare più. A presto!Pubblicato su Fabio FilippiTrustindex verifica che la fonte originale della recensione sia Google. Ho appena completato un corso di 3 fine settimana con different Sail con l’istruttore Matteo. Mi sento veramente di consigliare questo corso a tutti quelli che vogliono diventare più sicuri e capire bene cosa come si gestisce una barca a vela. Matteo è stato bravissimo nel mettere a suo agio tutti dando consigli utilissimi e pratici. A fine corso io ho raggiunto l’obiettivo che avevo. Straconsigliatissimo e grande MatteoPubblicato su Mauro CostantiniTrustindex verifica che la fonte originale della recensione sia Google. Esperienza fondamentale per la sicurezza di comando di una imbarcazione. Seguire le indicazioni di Differen Sailing e confrontarsi con altri futuri Skipper è stato di grande aiuto per me. Un ringraziamento sentito al Comandante Alessandro e a tutto il meraviglioso gruppo con cui ho condiviso questa bellissima esperienza. Buon vento a tutti.Pubblicato su mario brossTrustindex verifica che la fonte originale della recensione sia Google. Grazie Alessandro e grazie Simone, il corso di conduzione di Catamarano è stato rispondente alle mie aspettative soprattutto abbiamo eseguito ormeggi in condizioni di vento sostenuto e ha formato anche un bel gruppo di persone. Sicuramente ci rivedremo per altri corsi. Buon vento ⛵️🤙Pubblicato su stefano orlandi
Course Syllabus & Route
This season, we are offering an engaging training experience heading to the Pontine Islands: we are looking for Skippers and Co-Skippers ready to join our team for flotillas in Italy and abroad.
We will turn the selection weekend into a real-world test of command and leadership, balancing technical boat management with crew coordination, to blend professionalism with the joy of sailing together according to our motto: Have Fun Sailing.
The program may be subject to changes based on weather and sea conditions, at the sole discretion of the skipper-instructor, to ensure the highest safety standards.
1 weekend (3 days / 2 nights)
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IMBARCO
Friday from 6:00 PM at the port of Ostia or Nettuno.
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SBARCO
Sunday by 6:30 PM at the Ostia Tourist Harbor (or the Marina di Nettuno Harbor).
Pricing details
from 0,00 €/person
- Included
- Double cabin accommodation
- Skipper / Instructor
- Third-party liability (RCT) and Kasko (Hull) insurance
- UISP membership card
- NOT included
- Galley (Food & Drink)
- Fuel: €9/h to be split among all crew members
- Final cleaning: €120 to be split among all crew members
- Mooring fees: Any fees in ports other than the embarkation/disembarkation port
- Security Deposit: €150 per person. This will be fully refunded if no damage occurs (which is certain if the instructor's guidelines are followed).
- Estimated extras: Based on our experience, extra costs for this course amount to approximately €20.00–€30.00 per person.
How to get here
Our boats
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Sanbosò -Elan Impression 434
Con i suoi quasi 14 metri e una carena che garantisce stabilità, Sanbosò è una barca spaziosa, solida e marina. È un’imbarcazione dotata di ogni comfort per la vita di bordo, con equipaggiamento completo ideale per vivere al meglio l’esperienza in rada.
Cabine
3 matrimoniali 1 cuccetta a castello 1 skipper
Posti Letto
8 + Skipper
Bagni
2 bagni -
Le Pleiadi -Bavaria 44
Con quasi 14 metri di lunghezza e una carena solida e marina, Le Pleiadi è una barca estremamente vivibile, comoda e ideale per la navigazione a vela. È un’imbarcazione dotata di ogni comfort, come i bagni elettrici e ampi spazi, perfetta per una vacanza itinerante in totale relax.
Cabine
3 matrimoniali 1 cuccetta a castello 1 skipper
Posti Letto
8 + Skipper
Bagni
2 bagni elettrici -
Ma Mousse – Beneteau 50
Con i suoi volumi generosi e una configurazione che garantisce massima abitabilità e privacy, Ma Mousse è una barca solida, funzionale e ideale per la vita di bordo. Dotata di ampi spazi e accessori extra come il doppio frigo, è l’imbarcazione perfetta per ospitare grandi equipaggi in totale comodità.
Cabine
4 matrimoniali + 1 cabina marinaio con letti a castello
Posti Letto
10 ospiti + Skipper
Bagni
5
FAQ
- Vessel Check-in
- Pre-departure Briefing
- Mooring and Anchoring
- Sailing Vessel Handling
- Safety Procedures
- Heavy Weather Navigation
- Inexperienced Crew Management
- Psychological Management of the Crew
- Passage Plan
- Use of Electronic Navigation Apps
- Meteorology
- Main Onboard Maintenance and Troubleshooting
We have designed a growth path for participants in our skipper training courses, which will define the future roles within the Different Sailing flotilla staff. At the end of the weekends, participants will receive a certification stating the level achieved:
- Level 1 – Co-Skipper: Those who have not yet reached full autonomy in vessel handling but will support skippers in upcoming fleets.
- Level 2 – Skipper: Those authorized to lead vessels in the Mediterranean, qualified for monohulls up to 50 ft.
- Level 3 – Expert Skipper: Those who will lead vessels worldwide, qualified for multihulls up to 48 ft. and monohulls over 51 ft.
- Level 4 – Lead Skipper (Capogruppo): Level 3 skippers who assist Fleet Leads by overseeing specific groups of boats.
- Level 5 – Fleet Lead (Capoflotta): Level 3 skippers who manage entire fleets in the Mediterranean and the Tropics.
- Yes, if you have already gained solid nautical and sailing experience.
- Yes, if you wish to take an advanced sailing course, even if you haven’t obtained your boat license yet.
- Yes, if you want to improve your sailing skills: learning to perform safe moorings and anchorings, and testing your abilities during navigation in more challenging conditions.
This skipper course is also designed for anyone wishing to become a crew member in one of our flotillas, in the role of co-skipper.
Becoming a skipper requires more than just nautical and sailing skills; it also demands significant interpersonal and leadership abilities. These skills allow for the best management of onboard group dynamics and any unforeseen events. Furthermore, it is essential to learn how to: prevent problems, maintain the vessel in peak efficiency, think quickly, and anticipate changes in weather conditions to find safe shelter or a valid alternative.
It is a shared fund for the galley (food and drinks), fuel, and moorings (if applicable). The skipper is exempt from contributing. The total amount varies based on the group’s preferences and choices.
Sailing vessels 45 feet and larger.
The instructor monitors each participant throughout the entire weekend: port maneuvers, anchoring, sailing, and crew behavior.
On Sunday afternoon, before disembarking, each participant receives individual feedback on the skills acquired and advice on the most suitable next step for their journey.